伯利在切尔西的执掌期间引发了诸多争议，涵盖了疯狂的转会引援、提出英超全明星赛的建议、频繁出入更衣室、以内部资产交易应对盈利和可持续发展规则，甚至不认识古利特等情况。随着他离开切尔西，这些事件将永远留在足球界的记忆中。作为一位身家90亿美元的美国商人，伯利在英超的开端如旋风般迅速，却也带来了不少混乱。

伯利任命自己为临时体育总监，引入了一系列不同寻常的转会政策，签下大量年轻球员，并通过超长期合同进行引援。他并未过多考虑球队的实际需要和运作，结果在第一个赛季便签下了16名球员，均为23岁或以下。自收购切尔西以来，他的投入超过了10亿英镑，然而球队表现却不尽如人意，仅排名英超第12。

在构想的全明星赛中，伯利表示英超可以举行一场南北对抗赛，以此为整个足球体系提供资金。但这一提议遭到了克洛普的质疑。他预测切尔西在欧冠对阵皇家马德里时将取得3-0的胜利，但最终却以0-2失利。 龙8头号玩家

此外，在一场对布莱顿的失利后，伯利和其他老板闯入球队更衣室，称切尔西的表现“令人尴尬”。他常常出入更衣室，与球员进行交流，甚至有球员提到他在每场比赛后都会到更衣室。

切尔西在2024年的英联杯决赛中遭遇失利，展现了新运营方式的局限性。此后，伯利把自己引入的PSR规避方式发挥到了极致，通过内部交易将资产转手，以达到符合盈利标准的目的。

在某次活动上，前主帅路德·古利特遇到了伯利，介绍自己时引发了“你是谁？”的尴尬，伯利对此显然毫无所知。这个片段无疑为伯利在切尔西的历程增添了更多戏剧性。 龙8头号玩家